β-雌二醇
β-雌二醇(β-estradiol)
CAS: 50-28-2
化学式: C18H24O2
性质
- 本品为白色或乳白结晶性粉末；无臭。在二恶烷、丙酮中溶解，在乙醇中略溶，在水中不溶。熔点175～180℃。比旋度+75。～+82。
- 雌二醇是体内主要由卵巢成熟滤泡分泌的一种天然雌激素。作用与己烯雌酚相似而较强。它能促使性器官发育，并使子宫内膜增生、脱落，产生周期性月经，可抑制脑垂体前叶分泌促性腺激素与催乳素，并对抗雌激素作用。
用途
- 雌激素类药。用于子宫功能性出血、原发性闭经、绝经期综合征及前列腺癌等。
- 用法及剂量 若用于退乳，肌内注射，在乳房未胀前每次4mg，每日1次，连用4天左右。
安全性
- 可有恶心、呕吐及子宫内膜过度增生而出血等。肝、肾功能不全者慎用。
- 贮藏 遮光，密闭保存。
| 中文名 | β-雌二醇 |
| 英文名 | β-estradiol |
| 别名 | 雌二醇 雌性二醇 雌素二醇 ~-雌二醇 β-雌二醇 二羟基雌激素酮 beta-雌二醇 3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17β-醇 雌甾-1,3,5(10)-三烯3,17Β-二醇,ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3,17Β-DIOL 雌二醇 强力求偶素 |
| 英文别名 | Estradiol B-estradiol β-estradiol Beta-Estradiol 17beta-Estradiol 17beta-estradiol Dihydrofolliculin dihydrofolliculin BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3 17BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3 1,3,5-Estratriene-3,17beta-diol 1,3,5-estratriene-3,17beta-diol 3,17beta-Dihydroxy-1,3,5(10)-estratriene 3,17beta-dihydroxy-1,3,5(10)-estratriene (8alpha,9beta,13alpha,14beta,17alpha)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol |
| CAS | 50-28-2 |
| EINECS | 200-023-8 |
| 化学式 | C18H24O2 |
| 分子量 | 272.39 |
| InChI | InChI=1/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m0/s1 |
| InChIKey | VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N |
| 密度 | 1.0708 (rough estimate) |
| 熔点 | 178-179°C(lit.) |
| 沸点 | 355.44°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | D25 +76 to +83° (dioxane) |
| 闪点 | 2℃ |
| 水溶性 | Soluble in dimethyl sulfoxide, ethanol , water, phosphate buffer saline, dimethyl formamide, acetone, dioxane and alkali hydroxides. Slightly soluble in vegetable oils. |
| 蒸汽压 | 9.82E-09mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 几乎不溶于水，溶于丙酮，微溶于乙醇 (96%)，微溶于二氯甲烷。 |
| 折射率 | 80.4 ° (C=1, Dioxane |
| 酸度系数 | pKa 10.71±0.02(H2O(0.1% p-dioxane) t=25±0.1 I=0.03(KCl))(Approximate) |
| 存储条件 | room temp |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂不相容。 |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | White to off-white |
| Merck | 14,3703 |
| BRN | 1914275 |
| 物化性质 | 本品是白色或乳白色无臭结晶性粉末；无臭。在二氧六环、丙酮中溶解，在乙醇中略溶，在水中不溶。 |
| MDL号 | MFCD00003693 |
| 危险品标志 | T - 有毒物品 Xn - 有害物品  F - 易燃物品  |
| 风险术语 | R60 - 可能损害生育能力。 R61 - 可能对胎儿造成伤害。 R45 - 可能致癌。 R63 - 可能有对胎儿造成伤害的危险。 R64 - 可能对哺乳期婴儿造成伤害。 R40 - 少数报道有致癌后果。 R36 - 刺激眼睛。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R11 - 高度易燃。 R48 - 长期接触严重危害健康。 |
| 安全术语 | S53 - 避免接触，使用前须获得特别指示说明。 S22 - 切勿吸入粉尘。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S16 - 远离火源。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S20 - 使用时不得进食、饮水。 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | KG2975000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8-10 |
| 海关编号 | 29372390 |
| Hazard Class | 6.1 |
| Packing Group | III |
| 上游原料 | 锂 硼氢化钾 二溴 3#酮 |
| 下游产品 | 环戊丙酸雌二醇 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 梅厚连 刘刚. 17β雌二醇对新生大鼠认知障碍的影响[J]. 中国临床药理学杂志 2020年36卷14期 2093-2095 2099页 ISTIC PKU CSCD CA 2020. 2. 陶利 王飞飞 李云江 等. TUNEL法检测自拟复方葛根片对老龄大鼠子宫的保护作用[J]. 实用医药杂志 2018 35(4): 340-342. 3. 许万枫, 苏洁, 翁路安,等. 孕康口服液对早发性卵巢功能不全小鼠的影响. 4. 周雪妍,陈仁国,魏群利,张蓓,李智勇,尹家乐,印晓星.液相色谱串联质谱法检测人血清雌酮、雌二醇[J].临床检验杂志,2015,33(05):328-332. 5. 邓毅, 任鹏飞, 张艳萍. 甘肃不同产地当归对大鼠雌性激素及子宫的影响. CNKI；WanFang, 2013. 6. 邓毅, 张明, 任鹏飞,等. 甘肃岷归对去卵巢更年期模型大鼠雌性激素的影响[J]. 中药药理与临床, 2013, 029(004):103-105. 7. 钟垒, 曲月秀, 陈钊,等. 雌二醇对香猪睾丸中SF-1和3β-HSD及NOS表达的影响[J]. 贵州农业科学, 2015, 43(009):121-123. 8. 龚巧, 唐瑶, 刁晓明,等. 外源激素对中华鳖胚胎期性别决定及仔稚鳖第一性征的影响[J]. 生态学杂志, 2019(9). 9. 芦鑫, 郭巧生, 史红专,等. 外源甲基睾酮对自然越冬蚂蟥生长及性腺发育的影响. 10. 沙昊雷, 张芝燕, 夏静芬,等. 宁波东钱湖典型环境雌激素的检测及风险评价[J]. 四川环境, 2015, 34(06):10-14. 11. 史红专, 陈盼盼, 郭巧生,等. 蚂蟥性腺发育周期内性类固醇激素变化初步研究[J]. 中国中药杂志, 2018, 043(018):3639-3643. 12. 杨晶晶 零小妹 张绪慧 等. HPLC法测定哈蟆油及其含药大鼠血清的抗衰老成分[J]. 广东药科大学学报 2018 034(004):P.417-421. 13. 王帅, 郭巧生, 史红专,等. 短期添加17β-E2对越冬蚂蟥生长和性腺发育的影响. 14. 徐彬人,蔡琨,许丽婷,郭金洲,陈海宁.淡豆豉异黄酮在雌激素诱导的MCF-7细胞增殖过程中调控作用研究[J].时珍国医国药,2020,31(10):2358-2360. 15. 赵倩倩,倪喆鑫,毕艳丽,孙帅,程雯,俞超芹.化瘀解毒方改善子宫内膜异位症小鼠肠道菌群及粪便代谢组[J].中国实验方剂学杂志,2021,27(09):202-214. 16. 陈青青,单超文,苏洁,陈炜,朱加明,陈素红,吕圭源.无比山药丸对氢化可的松致肾阳虚模型小鼠性功能的影响[J].浙江大学学报(医学版),2020,49(06):697-704. 17. Yanan Shao, Zihan Pan, Chuan Rong, Yinghui Wang, Hongxiang Zhu, Yuanyuan Zhang, Kefu Yu, 17β-estradiol as precursors of Cl/Br-DBPs in the disinfection process of different water samples, Environmental Pollution, Volume 241, 2018, Pages 9-18, ISSN 0269-7491 18. [IF=6.057] Xuemei Wang et al."Enhanced in-out-tube solid-phase microextraction by molecularly imprinted polymers-coated capillary followed by HPLC for Endocrine Disrupting Chemicals analysis."Talanta. 2019 Mar;194:7 19. [IF=2.776] Ting Wang et al."Effects of a standard high-fat diet with or without multiple deficiencies on bone parameters in ovariectomized mature rat."Plos One. 2017 Sep;12(9):e0184983 20. [IF=2.74] Minhua Xu et al."Chronic restraint stress induces excessive activation of primordial follicles in mice ovaries."Plos One. 2018 Mar;13(3):e0194894 21. [IF=5.714] Zhaoxian Zhang et al."Stereoselective endocrine-disrupting effects of the chiral triazole fungicide prothioconazole and its chiral metabolite."Environ Pollut. 2019 Aug;251:30 22. [IF=4.223] Zhang Yuanyuan et al."Toxicity of disinfection byproducts formed during the chlorination of sulfamethoxazole, norfloxacin, and 17β-estradiol in the presence of bromide."Environ Sci Pollut R. 2021 Sep;28(36):50718-50730 23. [IF=3.219] Ye Zhang et al."Protective effect of resveratrol on estrogen deficiency-induced osteoporosis though attenuating NADPH oxidase 4/nuclear factor kappa B pathway by increasing miR-92b-3p expression:."Int J Immunopath Ph. 2020;(): 24. [IF=5.268] Bing Liu et al."Highly sensitive detection of free testosterone assisted by magnetic nanobeads and gap-enhanced SERS nanotags."Colloid Surface B. 2022 Jun;214:112460 |
β-雌二醇 - 性质
可信数据
- 本品为白色或乳白结晶性粉末；无臭。在二恶烷、丙酮中溶解，在乙醇中略溶，在水中不溶。熔点175～180℃。比旋度+75。～+82。
- 雌二醇是体内主要由卵巢成熟滤泡分泌的一种天然雌激素。作用与己烯雌酚相似而较强。它能促使性器官发育，并使子宫内膜增生、脱落，产生周期性月经，可抑制脑垂体前叶分泌促性腺激素与催乳素，并对抗雌激素作用。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
β-雌二醇 - 介绍
无臭。本品在二氧六环、丙酮中溶解，在乙醇中略溶，在水中不溶。
最后更新：2022-10-16 17:25:32
β-雌二醇 - 用途
可信数据
- 雌激素类药。用于子宫功能性出血、原发性闭经、绝经期综合征及前列腺癌等。
- 用法及剂量 若用于退乳，肌内注射，在乳房未胀前每次4mg，每日1次，连用4天左右。
最后更新：2022-01-01 11:14:18
β-雌二醇 - 安全性
可信数据
- 可有恶心、呕吐及子宫内膜过度增生而出血等。肝、肾功能不全者慎用。
- 贮藏 遮光，密闭保存。
最后更新：2022-01-01 11:14:19
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